Sky è una adolescente con una malattia allo stadio terminale che ama Calvin, un diciannovenne ipocondriaco che ha paura persino della propria ombra. Calvin è anche colui che aiuta Sky a mettere in atto la sua eccentrica lista di cose da fare prima di morire, imparando nel frattempo a vincere le proprie insicurezze e a vivere in maniera nuova l'innamoramento con la bella ma apparentemente instabile Izzy.